Jeremy Gilbert

Jeremy Gilbert interpretado por Steven R. McQueen

Es el hermano pequeño de Elena, el cual ha caído en el alcoholismo y la drogadicción debido a la muerte de sus padres, esto afectó gravemente sus estudios y dejó sus habituales costumbres por otras. Salía con Vickie Donovan hasta el momento de muerte de la última a manos de Stefan. Cuando Elena le pidió a Damon que le hiciera creer que Vicky había dejado el pueblo y no que había muerto volvió a ser una persona normal, interesada en sus calificaciones escolares. Luego de un tiempo se ha visto envuelto en una relación romántica con Anna a pesar de que descubrió que era vampiresa, sigue con ella y le pide que lo convierta.

Con el regreso de Katherine, Elena decide contarle toda la verdad y desde entonces ha participado en varios de los planes ideados por los Salvatore para proteger a Elena, más tarde, comienza una relación amorosa con Bonnie.